*******************Bienvenue Sur Blair-Chuck-Love
Ils passent la nuit ensemble dans une limousine. La première fois de Blair.
Ils ont une brève relations, mais celle-ci se termine lorsque Blair et Nate se remettent ensemble. Un Chuck jaloux fait son apparition.
Gossip Girl raconte toute l'histoire, Nate apprend donc que Blair a couché avec Chuck, il rompt avec elle et se dispute avec Chuck. Blair retroune au près de Chuck, mais il la repousse car il ne voit plus d'intérêt a être avec elle.
Mais lors du mariage de la mère de Serena et du père Chuck, ils commencent à "sortir" ensemble, cependant Chuck ne voulant pas changer et rester Chuck Bass, il la laisse tomber alors qu'il devait partir avec elle en Toscane.
Au retour de Blair dans L'Upper East Side, Chuck pensait qu'elle voudra toujours de lui, mais elle a retrouvé quelqu'un,Marcus, au grand dam de Chuck.
Blair rompt avec Marcus après avoir appris qu'il l'a trompait avec sa belle-mère. La relation de Blair & Chuck évolue. Leur petit jeu ne cesse. C'est alors que Chuck demande à Blair de lui dire les trois mots sacrés. Mais elle ne veut pas perdre. Ils savent tout les deux, que lorsque ces mots seront dit, leur jeu s'arrêterai.
Un évenement tragique arrive. Le père de Chuck décède brutalement à cause d'une crise cardiaque. Laissant place à un Chuck sombrant dans l'alcool, la tristesse et le désespoir. Blair, en vient à lui dire les trois mots sacrés... Le jour de l'enterement de son père. Mais Chuck s'en va sans lui dire ses sentiments à lui...
Durant toute l'année, ils se chercheront, jusqu'à ce que les mots que Blair attend tellement sortent de la bouche de celui qu'elle aime... Mais entre les deux, de nombreuses choses se passent...
Nate & Blair se sont remis ensemble, alors que celui-ci sortait avec Vanessa. Le soir du bal de promo, Nelly Yuki & Cie essayent de trafiquer les résultats pour que Blair ne soit pas couronée. Chuck, qui lui souhaite voir les rêves de Blair se réaliser, va lui rendre la soirée magnifique. A la fin de celle-ci, Nate & Blair rompent.